在小牛队期间，他一度与贾森·基德、贾马尔·马什本并称为“达拉斯三J”，被视作小牛未来的希望。但是由于三人之间的不和，这一梦幻组合很快便分崩离析。杰克逊于1997年3月被送往新泽西网队，以交换肖恩·布拉德利等人。

其后，杰克逊成为NBA中著名的流浪汉，在其职业生涯的14个赛季中，一共效力了12支球队。2006年初，他被菲尼克斯太阳队解雇，其后在与洛杉矶湖人队完成一个短期合同后，杰克逊宣布退役。